[13] Lewoskrętna witamina C - hit czy mit?

Jak za pewne większość z Was spotkałam się z określeniem "lewoskrętna witamina C".

Jakie stwierdzenia możemy napotkać? Otóż, że ta lewoskrętna ma być cudowna, prawdziwa, pozyskiwana naturalnie i to tylko przy niej osiągniemy spektakularne efekty, natomiast ta ogólnodostępna jest gorsza, syntetyczna, a nawet szkodliwa. Oczywiście lewoskrętna kosztuje grube pieniądze, no ale co ludzie nie zrobią, żeby być zdrowsi, a czasem w grę wchodzi zdrowie ich pociech. Ilu z Was odżałowało i kupiło ten wynalazek, wierząc producentom w ich zapewnienia?

Zdaję sobie sprawę, że część z Was zupełnie nie zna się na procesach biologicznych zachodzących w organizmie ludzkim czy na chemicznej budowie i właściwościach różnych związków. Często ich nazwy brzmią dla Was jak magiczne zaklęcia, a zrozumienie całych zależności i procesów wprawia niektórych w zakłopotanie i tworzy mętlik w głowie.

Uważam, że post jest bardzo ważny bo coraz więcej jest firm, które wyrastają jak grzyby po deszczu i tylko knują jak na nas zarobić grube pieniądze. Postaram się wszystko opisać tak aby to było w miarę prostym przekazem.

W chemii czasem te same związki mają wiele nazw (np. kofeina, teina), a czasem używa się i powiela błędnie ich nazewnictwo. A więc musimy zacząć od początku. Często witaminę C określa się mianem kwasu askorbinowego (askorbic acid), a prawidłowo to kwas askorbowy i właściwie już przez to powstają pewne nieścisłości. Tak na prawdę kwas askorbowy posiada cztery izomery, a tylko i wyłącznie jeden z nich jest aktywny biologicznie i jest witaminą C, pozostałe trzy są nieaktywne biologicznie. Te izomery to:
1. Kwas L-askorbowy
2. Kwas D-askorbowy
3. Kwas D-izoaskorbowy
4. Kwas L-izoaskorbowy

Co to są właściwie te izomery? Otóż są to związki o identycznych wzorach cząsteczkowych, natomiast mają np. inną kolejność wiązań atomowych lub inne ich rozmieszczenie.Dla kogoś komu coś tam świta z chemii napiszę to tak - mają identyczny wzór sumaryczny czyli w naszym wypadku HC6H7O6, ale inny wzór strukturalny (czyli to co tak pięknie rozrysowywaliśmy na tablicy na lekcjach chemii) - co czyni z nich związki o różnych właściwościach.

Otóż tylko numer 1 czyli kwas L-askorbowy (popularnie nazywany L-askorbinowy) jest witaminą C, pozostałe są innymi związkami. A więc ustaliliśmy już jeden fakt, iż prawidłowo witamina C to kwas L-askorbowy/L-askorbinowy (L-askorbic acid).  Choć w sprzedaży dopuszczone jest także nazywanie jej kwasem askorbowym/askorbinowym (ascorbic acid, acidum ascorbicum).

A więc o co chodzi z tą lewoskrętną witaminą C? 

Skoro na opakowaniu tej cudownej lewoskrętnej witaminy pisze, że L-askorbinowy no to chyba wszystko się zgadza? Otóż NIE! Nie wiadomo czy jest to chęć zrobienia ludzi w balona i zbicie na tym gigantycznej fortuny czy zwykła ludzka pomyłka i bezpośrednie przetłumaczenie z łaciny, gdyż jak już zauważyliście są izomery które w nazwie mają litery D i L. Oznaczenia są z łaciny, L jest od loevus czyli lewy, D od dexter czyli prawy. A więc wniosek mógłby się nasuwać jeden, że wszystko się zgadza i jednak istnieje lewoskrętna witamina C skoro to L-askorbinowy. Otóż w chemii jak to bywa sprawa jest bardziej skomplikowana. 

Kiedy przypisuje się literki D lub L izomerom? 

A no wtedy kiedy grupy hydroksylowe (-OH) znajdują się po prawej stronie węgla lub po lewej stronie węgla. Ta konfiguracja odnosi się tylko do kształtu cząsteczki i wcale nie musi oznaczać, że światło optycznie skręca w tym samym kierunku.

Do oznaczenia skręcalności optycznej cząsteczki używa się specjalnego przyrządu - polarymetru. Jeśli już za pomocą tego urządzenia określi się skręcalność to oznacza się to za pomocą plusa lub minusa, a więc jeśli substancja organiczna skręca płaszczyznę światła w prawo oznacza się je plusem (+) i nazywane są prawoskrętnymi, a jeśli skręca płaszczyznę światła w lewo minusem (-) i nazywane są lewoskrętnymi. 

Skoro więc nie mamy oznaczenia (+) lub (-)przy naszym związku to skąd możemy wiedzieć czy dana substancja jest prawo czy lewoskrętna bo przecież nie wyznamy się tego po literach D i L? A no według danych z PubChemu skręcalność witaminy C (kwas L-askorbowy/L-askorbic acid) wynosi pomiędzy +20,5 a +21,5°, co jednoznacznie potwierdza, że witamina C jest faktycznie prawoskrętna i mamy ustalony drugi fakt.

No więc może istnieje jakaś inna witamina C, która jednak jest lewoskrętna?

NIE, nie istnieje. Owszem izomer kwasu askorbowego pod nazwą kwas D-askorbowy jest substancją lewoskrętną, ale nie jest on witaminą C. Kwas D-askorbowy nie może być wprowadzony do użytku! Trzecim faktem jest to, że sprzedawana cudowna "lewoskrętna" witamina C to kwas L(+)-askorbinowy/L(+)-askorbowy bo tylko taki dopuszczony jest do użytku!

A więc co kupujemy pod pojęciem "lewoskrętna witamina C"?

Kupujemy aktywny biologicznie izomer kwasu askorbowego/askorbinowego  czyli kwas L(+)-askorbowy/L(+)-askorbinowy czyli witaminę C (prawoskrętną w roztworze wodnym bo w tabletkach czy proszku nie określa się skręcalności). Kupujesz dokładnie to samo co kupujesz w aptece jako witamina C. To samo jest w preparatach typu Rutinoscorbin itp., różnica jest taka, że znacznie uszczuplał Twój portfel.

Jak nas jeszcze robią w balona?

Jeśli już nie reklamują specyfiku jako cudowna "lewoskrętna witamina C" to zapewniają, że jest to witamina C, która pochodzi z naturalnego źródła i dlatego jest ona lepsza niż ta pozyskana syntetycznie. Możemy spotkać się ze stwierdzeniem, że syntetyczne witaminy są gorsze niż te pochodzenia naturalnego. Otóż nie we wszystkich witaminach ma to znaczenie. Owszem w przypadku np. witaminy E ma znaczenie czy jest ona syntetyczna czy pochodzi z naturalnego źródła. Natomiast w przypadku witaminy C nie ma to zupełnie znaczenia bowiem ta naturalna jak i ta syntetyczna są identyczne pod względem strukturalnym i chemicznym. Jeśli więc kupiliśmy naturalny kwas L-askorbinowy i sporo za niego przepłaciliśmy - znów zrobiono nas w balona. 

A więc czy warto kupować tylko samą witaminę C (kwas L-askorbinowy/L-askorbowy)?

Kwas l-askorbinowy/l-askorbowy możemy dostać na kilogramy. Kilogram "cudownej lewoskrętnej witaminy C" możemy kupić za około 50 zł. To jest dokładnie to samo co kupujemy w aptece w postaci kropel, zwykłych lub musujących tabletek. Ponadto tabletki czy krople mają substancje pomocnicze takie jak: substancje przeciwzbrylające; barwniki; konserwanty, które wcale nie są obojętne dla naszego zdrowia. 

Należy pamiętać, że witamina C będzie najlepiej działać w towarzystwie innych substancji takich jak flawonoidy np. rutyna, dlatego jeśli już decydujemy się na suplementację to warto zwrócić uwagę na produkty typu sproszkowana acerola itp. Rutyna jest inhibitorem, dzięki czemu w tkankach wzrasta poziom witaminy C i wydłuża się jej czas działania.

Można się spotkać ze stwierdzeniem - sam kwas askorbinowy na mnie nie działa, za to naturalna witamina C tak.
Otóż moi Drodzy. Sprawdźcie co pisze na odwrocie Waszej cudowniej czystej, naturalnej witaminy C, za pewne będzie tam skład który będzie wyglądać podobnie do tego: kwas l-askorbinowy, flawonoidy np. cytrusowe, rutyna (podane np. z jakiego owocu pozyskana). Teraz widzicie różnice, że to nie są dwa takie same preparaty? Otóż w tych naturalnych preparatach do kwasu askorbinowego czyli witaminy C, dodane są wspomagacze, które razem z witaminą C tworzą kompleks i dlatego działanie jest o wiele lepsze. Jeśli producent nie informuje skąd pozyskany jest kwas l-askorbinowy (witamina C) to najpewniej jest uzyskana syntetycznie, jeśli witamina C jest pozyskiwana naturalnie - może być np. z aceroli albo w procesie biofermentacji to producent na pewno się o tym pochwali i przypomni o tym w składzie. Natomiast cena takiego produktu znacznie wzrasta, przede wszystkim dlatego, że pozyskiwanie witaminy C (kwasu l-askorbinowego/l-askorbowego) ze źródła naturalnego jest o wiele droższe.
Czy ma to znaczenie w działaniu? Otóż NIE bo jak już wspomniałam witamina C naturalna jak i syntetyczna są IDENTYCZNE. Istotnne w tych preparatach są dodatki, o których także już pisałam. Tak więc w dalszym ciągu bardziej opłaca się kupić kilogramową witaminę C :)

CIEKAWOSTKI

Ostatnio można spotkać się ze stwierdzeniem, że kwas L-askorbinowy nie jest witaminą C, a jedynie jej częścią i, że wchodzi jedynie w skład witaminy C jak kilka innych substancji, które dopiero jako całość ją tworzą. Według tej teorii kwas L-askorbinowy jest jedynie wyizolowaną frakcją, która dzięki silnym właściwościom antyutleniającym chroni pozostałe substancje i sama w sobie nie ma takiej "mocy" jak cały kompleks. Skąd takie teorie? Otóż laureat Nagrody Nobla, dr Albert Szent-Georgi odkrył kwas l-askorbinowy, natomiast nigdy nie udało mu się wyleczyć szkorbutu tylko samym kwasem l-askorbinowym, dopiero po odkryciu innych składników tj. rutyna udało się to z powodzeniem. 

Jakie ja mam zdanie na ten temat? Uważam, że to jest jak zwykle wprowadzanie zamętu jak przy "lewoskrętnej witaminie C". Nie od dzisiaj wiadomo, że wiele z witamin czy pierwiastków potrzebuje swojego towarzystwa do jak najlepszego działania czy ochrony przez utlenieniem. 

Musimy zwrócić uwagę, że witamina C (kwas L-askorbinowy/L-askorbowy) również w naturze występuje w towarzystwie innych związków tj. wcześniej wspominana rutyna i morał z tego taki, że w tym tkwi cały sekret jej magicznego działania.

ŹRÓDŁO:

1. Dobosz. A., "Witamina C fakty i mity", Świat Przemysłu Farmaceutycznego 1/2016, Wydział Biochemii, Biofizyki i Biotechnologii Uniwersytetu Jagiellońskiego.

2. Molski, M., "Chemia piękna", Wydawnictwo Naukowe PWN SA, Warszawa, 2009.
3. Kwas L-askorbowy, PubChem, Link do specyfikacji